Här ligger staden, precis vid lake Michigan och ganska så högt upp i USA - i delstaten Illinois. Det är den tredje största staden i landet, känt för Obama och Oprah Winfrey och tydligen ett blåshål.
Jag åker dit med en kompis och planen är att vi ska bo några nätter hos min bror och resten på hotell. Men hej vad dyrt det är med hotell i Chicago - rena New York priserna. Så nu är jag mer inne på Air BnB men vet inte riktigt
var
man ska bo? City, lake view, mot stranden, vid någon park?! Och det hjälper inte att typ ingen faktiskt varit i staden mer än på genomresan.
Men sökandet går vidare efter det bästa stället, med det bästa priset och det bästa läget. Hey hur svårt kan det vara?!